平安

早年经历

洪武元年（1368年），其父济宁卫指挥佥事平定在跟随常遇春攻克元大都时战死，平安继承其父之职，后屡任密云指挥使，右军都督佥事。 

靖难之战

初露锋芒

建文元年（1399年）七月，燕王朱棣发动靖难之役，建文帝派军平乱，平安以列将的身份随军出征。耿炳文为朱棣大败之后，建文帝派李景隆接替其统帅之位，任命平安为先锋。 

建文二年（1400年）四月二十四日，朱棣欲图渡过白沟河，回援北平，在白沟河侧与平安相遇，平安率领万余骑兵准备拦截，朱棣看不起他，扬言要击败平安，但双方交战之后，朱棣却不能如愿。时朝廷六十万军队驻扎在白沟河上游，朱棣亲率将士冲入阵中，以百余骑在前，假装退却，令平安军队骚动，朱棣趁机攻击，平安只得败走。 深夜时各自收兵。 第二天，两军再战，平安连败朱棣部将房宽、陈亨二人，朱棣觉得形势不利，亲自上阵战斗，冲入阵中，平安十分勇猛，差点刺中朱棣，然而朱高煦率领援军赶到，朱棣得以逃脱。 五月，李景隆败走济南，朱棣率军围攻济南，平安率军驻扎在单家桥，出兵御河夺取燕军的运饷船只，又挑选五千名水性好的士兵渡河逼近德州，加上济南城内铁铉、盛庸的坚守，朱棣被迫撤军，平安和吴杰进驻定州。 九月，任左副总兵。

屡败朱棣

建文三年（1401年）元月，平安和吴杰先后在威县、深州被朱棣击败。 三月，朱棣与盛庸大战于夹河，平安和吴杰率军从真定前往支援，途中得知盛庸大败的消息后回军，但朱棣用计引诱吴杰、平安出兵袭击，双方于单家桥交战，平安率军奋击，大败燕兵，擒获薛禄，后薛禄逃跑，双方又战于滹沱河，复败薛禄，平安在阵中架起木楼，交战时他总要登楼眺望，以强弩射击燕军，所杀颇多，但交战时忽然刮起大风，掀屋拔树，风声如雷，燕王军队趁势猛攻，平安、吴杰只得败退真定。 五月，燕军出兵大名，平安和吴杰、盛庸分兵切断燕军粮饷道路，朱棣颇为担忧，派指挥武胜上书朝廷，请求停战，撤退平安等人，以此作为缓兵之计，建文帝大怒，将武胜关入诏狱。 七月，平安从真定出兵，率万名骑兵乘虚直捣北平，在离北平城五十里之地扎营，朱棣派刘江等迅速回救，平安败退。 时大同守将房昭率军进入紫荆关，平安从真定供饷给他。八月，燕兵北归，平安与燕将李彬战于杨村，李彬战败。 

建文四年（1402年），朱棣决定和建文帝决一死战，再次南下，平安率四万骑兵尾随其后，朱棣于是设伏于淝河，双方交战，朱棣派白义、王真、刘江迎敌，平安斩杀王真，逼的朱棣亲自出马，平安的部将火耳灰迎战朱棣，却因战马突然摔倒而被擒，平安稍稍撤退。 四月，平安率军进至小河，派出左右翼进击燕军，斩其大将陈文，时平安驻军于桥南，朱棣驻军于桥北，相持数天，平安准备转移，却于北坂遭遇燕军，战之，险些刺死朱棣，此战后朱棣率军绕到平安军后，只留千余人驻扎桥北，恰逢徐辉祖率军前来支援，双方大战于齐眉山下，从中午打到下午，以燕军败退告终，随后何福率军前来会合。 

惨败被俘

建文四年（1402年）四月二十五日，何福移驻灵璧，以深壕高垒自固，但粮运却被燕兵所阻，不能运达，平安只得分兵六万迎战，却被朱棣以精锐骑兵拦截，何福出城来援，却被朱高煦所败。平安、何福等诸将商议后，决定转移到淮河去寻找粮食，于是当夜下令听到三声炮响马上出发。二十九日，燕军突然进逼灵璧，发射三炮，南军误以为是出发的信号，争相奔往营门，于是营中大乱，燕军乘机进攻，南军大败，何福逃跑，平安和陈晖、马溥、徐真、孙成等三十七人为燕军俘虏，在军中的文臣、宦官一百五十余人也被俘虏。 平安被俘后，朱棣感叹道明太祖所养的武士，就只有平安一人而已了，而燕军将士纷纷请求杀死平安，但朱棣爱惜平安的才勇，便挑选精锐士兵将他护送到北平，命世子朱高炽和郭资等善待他。 

悲剧晚年

建文四年（1402年）六月十七日，朱棣在南京即皇帝位，是为明成祖，命平安为北平都指挥使，不久又进升为行后府都督佥事。 

永乐七年（1409年）三月，明成祖巡幸北平，翻阅奏章时见到平安的名字，对左右说道：“平保儿尚在耶？”，平安知晓后，识趣地自杀了，死后，明成祖下令将平安指挥使的俸禄传给他的儿子。